Cuando las vacaciones de verano llegan a su fin, Blair llega a Los Hamptons con un nuevo novio llamado James (estrella invitada Patrick Heusinger). Aunque Blair inicialmente se encuentra desinteresada de James, éste le revela que en realidad se llama Marcus Beaton, que es un Inglés y un Lord, Blair al enterarse de esto se encuentra interesada en su título. En un momento de salvar su relación con Blair, Chuck intenta terminar la relación de ella y Marcus, pero no tiene éxito. A lo largo del verano, Serena y Nate fingen tener una relación para que éste se encuentre con Catherine Mason (estrella invitada Madchen Amick), una mujer casada y madrastra de Marcus. Más tarde, Nate intenta volver con Vanessa, pero Catherine los separa, pero días después Vanessa descubre que Catherine y su hijastro Marcus mantienen una relación en secreto. Blair los chantajea y éstos se marchan del país.


Mientras tanto, Jenny se encuentra trabajando en la empresa de Eleanor Waldorf, como diseñadora. Cuando una modelo joven, Agnes (estrella invitada Willa Holland), la convence de que Eleanor ha estado robando los vestidos de Jenny, ésta decide renunciar. Junto con Agnes intentan crear una nueva línea de moda con el nombre de Jenny. Mientras, ésta y Nate comienzan una corta relación, lo que causa que Vanessa se ponga celosa y termine su amistad con Jenny.

Serena se reencuentra con un viejo amigo suyo, Aaron Rose (estrella invitada John Patrick Amedori), con quien comienza una relación. Su padre, Cyrus (estrella invitada Wallace Shawn), conoce a Eleanor y juntos comienzan a salir. Frustrada por Bart, Lily y Rufus deciden declararse sus sentimientos, pero son descubiertos por Chuck quien llama a su padre, para que venga al baile a ver como su mujer le es infiel con su ex novio, pero en el camino tiene un accidente y muere. Mientras que Cyrus y Eleanor se casan; Aaron y Serena terminan su relación.

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